転職をしよう、と考え始めたとき、その意志が固ければ固いほどすぐに行動を開始するだろう。しかし、タイミングを見極めて活動をすることで、より良い条件の会社を探したり、自分に有利な条件で退職まで行なうことができる。では、そのタイミングはいつかと言えば、まず1月から3月と、7月から9月である。この時期は中途採用の求人が増えるため、次の仕事を探すのにぴったりの時期である。逆に年末と年度明けは企業にとって慌ただしい時期であるため、企業も採用活動に消極的になる。また、もしも新しい会社が入社時期の調整に応じてくれるのであれば、ボーナスをもらった後に退職できるように調整するのも手段として考えると良いだろう。もちろん、何ヶ月も先の入社では応じてくれない可能性が高いが、1ヶ月先程度であれば交渉に応じてくれる場合も多い。新しい仕事をする上で収支がどうなるか分からない以上、もらえるのであればボーナスももらうべきである。
また、自分自身の年齢もタイミングの一つと言える。業種によっては年齢制限なしと求人を出しながらもある程度の年齢以上の人が未経験で転職するのを歓迎しないこともあるからだ。よって、自分の目指すキャリアと年齢から逆算して行動を起こす必要がある。更に、仕事の引き継ぎのことも考えなくてはならない。繁忙期に転職するからと仕事を引き継がれても、後任の人が困ることになる。徐々に仕事量を減らして短期間で引き継げるようにするか、退職する時期を決める際に繁忙期に重ならないようにしスムーズに引き継ぎをするのが望ましいだろう。